O percurso inicia-se na aldeia de Pé da Serra, com as suas casas caiadas, de rodapés amarelos e azuis ou com o tradicional reboco encrespado. Passa junto à Igreja de S. Simão e ao primeiro fontanário e avança pela calçada de cascalho até um caminho ladeado por muros baixos e sinuosos, seguindo por pequenas hortas, olivais e furdas. Depois de atravessar o Monte Cimeiro, despovoado e em ruínas, segue por um trilho íngreme que conduz ao Penouco, ponto culminante da Serra de São Miguel. Com Pé da Serra no horizonte, atravessa uma eira de xisto e cascalho e sobe por entre sobreiros, pinheiros-bravos e eucaliptos até ao ponto mais elevado do concelho (463 m de altitude), que possui uma panorâmica integral sobre a região. A descida faz-se serpenteando entre sobreiros e cascalheiras, vestígios dos muros que outrora sustentavam oliveiras, palmilhando solos argilosos. Segue então pelo asfalto em direção a Vinagra, onde há água nas fontes e casas de pedra com as suas chaminés alentejanas, que superam largamente a altura das habitações. Avança de novo entre muros que separam hortas ou olivais, até mais uma vez surgirem os sobreiros. No regresso a Pé da Serra é possível conhecer as tulhas do antigo lagar de azeite.
