Esta rota linear liga as freguesias da Candelária ao lugar da Areia Larga, concelho da Madalena. Distinguido em 2011 pela BootsnAll, este percurso prima pela diversidade paisagística e cultural. Desenvolve-se quase na sua totalidade em área de Paisagem Protegida da Cultura da Vinha, uma das mais emblemáticas da ilha, compreendendo uma grande área vitícola ativa, onde o reticulado de muros se encontra em perfeito estado de conservação. Classificada como Património Mundial pela UNESCO desde 2004, este percurso é rico em elementos associados à cultura da vinha, como as rola-pipas, as relheiras, as casas de abrigo, as adegas, os poços de maré, entre outros. Inicie o percurso no Porto do Calhau e siga junto à costa passando por um poço de maré, típicos desta ilha, que representam a adaptação dos habitantes na conquista dos elementos e de onde se retirava água salobra para uso doméstico ou na vitivinicultura. Continue ao longo da estrada passando pelo Porto do Pocinho, onde novamente irá encontrar um poço de maré e um parque de merendas. Daqui o caminho contorna o monte adiante pela direita. Aproveite esta parte elevada do percurso para apreciar a vista das vinhas, mas também dos ilhéus da Madalena, conhecidos por ilhéus ?em pé e deitado?. Siga a sinalética novamente até junto à costa, passando pela zona balnear da Laja das Rosas, entrando depois na área das típicas vinhas do Pico. Ao longo deste caminho preste atenção às relheiras, rastos das carroças usadas para transporte de carga, mas também ao Moinho do Frade, reconstruído em 2003/2004, usado para a moagem de cereais. Chegando à estrada, onde deverá seguir à direita, não deixe de ver um bom exemplo de um Rola-Pipas, uma rampa escavada para o mar de onde se rolavam as barricas de vinho para as embarcações. O trilho prossegue junto ao mar, passando pelo Solar dos Limas e pelos Solar dos Salemas, até terminar junto ao restaurante Ancoradouro no Porto da Areia Larga. Ao longo do percurso pede-se aos pedestrianistas que não recolham fruta.
