Este percurso circular prospera no Monte Brasil, um geossítio formado por um antigo vulcão extinto com origem no mar e que mais tarde se juntou à cidade de Angra do Heroísmo, classificada como Património Mundial pela UNESCO. No Monte Brasil, podemos encontrar a Fortaleza de São João Baptista, construída no final do século XVI, uma das maiores fortalezas construídas pelo Império Espanhol em todo o mundo. Inicie o percurso junto ao parque do Relvão, subindo em direção à fortaleza e virando à esquerda após a arcada. Passe pela capela de Santo António, construída em 1615 e continue aproveitando as vistas sobre a zona Sudeste da ilha, baía e cidade de Angra do Heroísmo. O percurso continua pelo atalho à direita que sobe até um parque de merendas, passando pelo Pico do Facho, local onde existe uma Estação de Sinalização. A partir daqui, o percurso contorna a caldeira, onde a vegetação é maioritariamente formada pela endémica urze ( Erica azorica ), passando pelas ruínas do forte Forte da Quebrada, integrado no conjunto defensivo da Fortaleza de São João Baptista. Regresse à estrada principal, onde a vegetação começa a dar lugar ao Queijo Australiano ( Pittosporum undulatum ) e faça um desvio à esquerda, para um miradouro de baleias e para uma antiga estação da Segunda Guerra Mundial. Regresse pelo mesmo desvio e siga em direção ao Pico das Cruzinhas, integrado na Reserva Florestal e Parque Recreativo do Monte Brasil, é um local privilegiado para avistar a cidade de Angra do Heroísmo mas também algumas aves e outros viveiros de animais, um antigo anti- guerra aérea da Segunda Guerra Mundial e o monumento ao V Centenário Povoamento da ilha Terceira (1432-1932).