Situado no maciço vulcânico dos Cinco Picos, este pequeno percurso percorre a costa Sudeste da ilha, passando por vestígios de antigas fortalezas defensivas marítimas (séculos XVI - XVII) e terminando na vila de São Sebastião. Inicie o percurso pela estrada principal em direção à Ponta das Contendas. Contorne pela direita com vista para o farol das Contendas e para o ilhéu - Ilhéu das Cabras - ao fundo. Desça o caminho até ao Forte da Greta e Santa Catarina das Mós (ambos de 1581) e aprecie a vista sobre a baía (Baía da Mina), local ideal para a prática do surf. De volta à estrada principal, siga à direita, atravesse as estufas e junto ao Pico dos Cernos vire à direita, contornando as árvores. Escolha o desvio à direita que desce até ao Forte do Bom Jesus, construído em 1644, com vista sobre a Baía da Mina. Regresse pelo mesmo caminho e, na bifurcação, dirija-se à direita para um pequeno bosque onde predomina a endémica urze ( Erica azorica ). No marco geodésico aproveite para ver o percurso já feito e o que ainda resta. Desça até um pasto com uma falésia à direita e salgueiros ( Tamarix gallica ) à esquerda. Olhe para trás e aprecie a vista sobre os ilhéus da Mina. Mais à frente, os salgueiros dão lugar ao caniço gigante ( Arundo donax ) e o percurso entra num caminho de terra batida, com acesso a campos agrícolas e pastagens. Siga as marcas até ao desvio para um miradouro, onde é possível avistar a orla de São Sebastião. Vire para a estrada principal e continue, à direita, junto ao mar, até ao Forte do Pesqueiro dos Meninos, de 1581, com uma bela vista sobre a orla marítima. A partir daqui o percurso sobe até à aldeia de São Sebastião passando por um antigo moinho de água reconstruído. Suba o lugar do Arrabalde onde antigamente corria a ribeira do Frei João. Já dentro da aldeia, passe pela capela de Nossa Senhora da Graça. Mais à frente atravessa o Largo da Fonte, seguindo-se a capela de Sant'Ana. Depois da igreja você verá a praça principal, local onde termina a trilha.
